Фонарь Диогена, с которым он бродил среди бела дня по людным местам со словами «Ищу Человека», стал хрестоматийным примером ещё в античности. 

***

Однажды, уже будучи стариком, Диоген увидел, как мальчик пил воду из горсти, и в расстройстве выбросил из сумы свою чашку, промолвив: «Мальчишка превзошёл меня в простоте жизни». Он выбросил и миску, когда увидел другого мальчика, который, разбив свою плошку, ел чечевичную похлёбку из куска выеденного хлеба.

***

Диоген просил подаяние у статуй, «чтобы приучить себя к отказам». 

***

Когда Диоген просил у кого-нибудь взаймы денег, то говорил не «дайте мне денег», а «дайте мои деньги».

***

Когда Александр Македонский пришёл в Аттику, то, разумеется, захотел познакомиться с прославленным «маргиналом» как и многие прочие. Плутарх рассказывает, что Александр долго ждал, пока сам Диоген придёт к нему засвидетельствовать своё почтение, но философ преспокойно проводил время у себя. Тогда Александр сам решил навестить его. И, найдя Диогена в Крании (в гимназии неподалёку от Коринфа), когда тот грелся на солнце, подошёл к нему и сказал:

«Я - великий царь Александр».
«А я, - ответил Диоген, - собака Диоген».
«И за что тебя зовут собакой?»
«Кто бросит кусок - тому виляю, кто не бросит - облаиваю, кто злой человек - кусаю».
«А меня ты боишься?» - спросил Александр.
«А что ты такое,- спросил Диоген,- зло или добро?»
«Добро», - сказал тот.
«А кто же боится добра?»

Наконец, Александр сказал:

«Проси у меня чего хочешь».
«Отойди, ты заслоняешь мне солнце», - сказал Диоген и продолжил греться.

На обратном пути, в ответ на шутки своих приятелей, которые потешались над философом, Александр якобы даже заметил: «Если бы я не был Александром, то хотел бы стать Диогеном». По иронии судьбы Александр умер в один день с Диогеном 10 июня 323 года до н. э. 

***

Когда афиняне готовились к войне с Филиппом Македонским и в городе царили суета и волнение, Диоген стал катать по улицам туда и сюда свою глиняную бочку, в которой жил. На вопрос, для чего он так делает, Диоген отвечал: «У всех сейчас хлопоты, потому и мне нехорошо бездельничать, а пифос я катаю, потому что ничего другого у меня нет».

***

Диоген говорил, что

• грамматики изучают бедствия Одиссея и не ведают своих собственных;
• музыканты ладят струны на лире и не могут сладить с собственным нравом;
• математики следят за солнцем и луной, а не видят того, что у них под ногами;
• риторы учат правильно говорить и не учат правильно поступать;
• наконец, скряги ругают деньги, а сами любят их больше всего. 

***

Однажды, помывшись, Диоген выходил из бани, а навстречу ему шли знакомые, которые только собирались мыться.

«Диоген,- спросили они мимоходом,- как там, полно народу?».
«Полно»,- кивнул Диоген.

Тут же ему встретились другие знакомые, которые тоже собирались мыться и тоже поинтересовались:

«Привет, Диоген, что, много людей моется?».
«Людей - почти никого», - покачал головой Диоген.

Возвращаясь как-то раз из Олимпии, на вопрос, много ли там было народу, он ответил:

«Народу много, а людей совсем мало».

А однажды он вышел на площадь и закричал:

«Эй, люди, люди!»; но когда сбежался народ, Диоген напустился на него с палкой, приговаривая: «Я звал людей, а не мерзавцев». 

***

Диоген то и дело занимался рукоблудием у всех на виду; когда афиняне по этому поводу замечали, мол, «Диоген, всё понятно, у нас демократия и можно делать что хочешь, но не перегибаешь ли палку?», он отвечал: «Вот бы и голод можно было унять, потирая живот». 

***

Когда Платон дал определение, имевшее большой успех: «Человек есть животное о двух ногах, лишённое перьев», Диоген ощипал петуха и принёс к нему в школу, объявив: «Вот платоновский человек!». На что Платон к своему определению вынужден был добавить «…и с плоскими ногтями». 

***

Однажды Диоген пришёл на лекцию к Анаксимену Лампсакскому, сел в задних рядах, достал из мешка рыбу и поднял над головой. Сначала обернулся один слушатель и стал смотреть на рыбу, потом другой, потом почти все. Анаксимен вознегодовал: «Ты сорвал мне лекцию!» «Но что стоит лекция,- сказал Диоген,- если какая-то солёная рыбка опрокинула твои рассуждения?». 

***

Диоген, увидев, как рабы Анаксимена Лампсакского носили многочисленные пожитки, спросил, кому они принадлежат. Когда ему ответили, что Анаксимену, он возмутился: «И не стыдно ему, владея таким имуществом, не владеть самим собой?». 

***

На вопрос, какое вино ему пить вкуснее, он ответил: «Чужое». 

***

Однажды кто-то привёл его в роскошное жилище и заметил: «Видишь, как здесь чисто, смотри не плюнь куда-нибудь, с тебя станется». Диоген осмотрелся и плюнул ему в лицо, заявив: «А куда же плеваться, если нет места хуже». 

***

Когда кто-то читал длинное сочинение и уже показалось неисписанное место в конце свитка, Диоген воскликнул: «Мужайтесь, други: виден берег!». 

***

К надписи одного новобрачного, написавшего на своём доме: «Зевесов сын, Геракл победоносный, здесь обитает, да не внидет зло!» Диоген приписал: «Сперва война, потом союз». 

***

Увидев неумелого стрелка из лука, Диоген уселся возле самой мишени и объяснил: «Это чтобы в меня не попало». 

***

Однажды Диоген просил подаяния у человека со скверным характером. «Дам, если ты меня убедишь»,- говорил тот. «Если бы я мог тебя убедить,- сказал Диоген,- я убедил бы тебя удавиться». 

***

Кто-то попрекал его порчей монеты. «То было время,- сказал Диоген,- когда я был таким, каков ты сейчас; зато таким, каков я сейчас, тебе никогда не стать». Кто-то другой попрекал его тем же самым. Диоген ответил: «Когда-то я и в постель мочился, а теперь вот не мочусь». 

***

Увидев сына гетеры, швырявшего камни в толпу, Диоген сказал: «Берегись попасть в отца!». 

***

В большой толпе народа, где также находился Диоген, какой-то юноша непроизвольно выпустил газы, за что Диоген ударил его палкой и сказал: «Послушай, мерзавец, неужели не сделав ничего, чтобы дерзко вести себя на публике, ты начал показывать нам здесь своё презрение к мнениям большинства». 

***

Однажды философ Аристипп, который нажил состояние, восхваляя тирана, увидел, как Диоген промывает чечевицу, и сказал: «Если бы ты прославлял тирана, тебе не пришлось бы питаться чечевицей!». На что Диоген возразил: «Если бы ты научился питаться чечевицей, то тебе не пришлось бы прославлять тирана!». 

***

Однажды, когда Антисфен замахнулся на него палкой, Диоген, подставив голову, сказал: «Бей, но ты не найдешь такой крепкой палки, чтобы прогнать меня, пока ты что-нибудь не скажешь». С этих пор он стал учеником Антисфена и, будучи изгнанником, повёл самую простую жизнь.